Теперь классические элементы — перестрелки, драки, перемещение по городу на различных видах транспорта — приобрели небывалый размах, а игровой мир стал невероятно огромным. Главный герой истории — Вито, сын итальянского иммигранта, выросший в нищете и бесправии. С детских лет он усвоил, что мафия — единственный путь к богатству и уважению для человека его положения, и, не желая влачить жалкое существование, решил стать гангстером. Преступная карьера Вито и его закадычного друга Джо начинается с мелких краж и угона автомобилей, однако же довольно быстро они поднимутся на более высокие ступени криминальной лестницы. Тут-то и окажется, что реальная жизнь крутых парней не столь безоблачна, какой она представлялась в мальчишеских мечтах.
